Yo creo que hay que distinguir. Actualizar un sistema completo, es decir, pasarse de Windows XP a Vista, o actualizar cualquier distribución de linux a la versión siguiente, no lo veo necesario salvo que seas developer/debuger o necesites alguna versión especifica de algo que no este en tu sistema ni en tu versión o tu entorno de trabajo se haya actualizado y quieras compatibilidad con él en casa.

Lo que si que está claro también, es que hay que actualizar, y diariamente si hace falta, son todas aquellas mejoras que solucionan bugs o fallos de seguridad, ya que esto si que me parece muy importante.

Para el trabajo de cualquier usuario medio en el PC, manejar Office o openoffice, navegar, leer correo, etc .., yo creo que no existe esa necesidad de cambio de versión completa.