Nunca lo he hecho, pero dado que es posible instalar grub en un usb, http://puraociosidad.blogspot.com/2007/02/instalar-grub-en-una-memoria-usb.html deberia ser posible, creando distintas particiones con el espacio del USB (como si fuera un disco duro).

Si lo pruebas y lo consigues comentamelo.

PD : Tambien he oido que hay otro sistema, con imagenes de WMWare (cada sistema de ficheros es un archivo).